• 1878 – Colaborează, împreună cu Ronetti-Roman şi cu Slavici la „Timpul”, la chemarea lui Eminescu
• 1878 – Începe să frecventeze şedinţele bucureştene ale „Junimii”, care au loc acasă la Titu Maiorescu. La Iaşi, la a XV-a aniversare a societăţii, citeşte „O noapte furtunoasă”.
• 1879 – Publică în „Convorbiri literare” piesa „O noapte furtunoasă”, cu o respectuoasă dedicaţie adresată lui Maiorescu. Are loc premiera piesei.
• 1880 – Publică comedia într-un act „Conu Leonida faţă cu reacţiunea”
• 1881 – Se retrage de la „Timpul”. Este numit, prin decret regal, revizor şcolar pentru judeţele Suceava şi Neamţ.
• 1881 – Pe 6 octombrie citeşte, la aniversarea Junimii, la Iaşi, „O scrisoare pierdută”, iar la 13 noiembrie, în prezenţa reginei, premiera piesei se bucură de un succes extraordinar.
• 1885 – Îşi începe seria articolelor literare şi politice la „Voinţa naţională”, ziar condus de Alexandru D. Xenopol, directorul de cabinet al lui Ion C. Brătianu.
• 1885 – Are loc reprezentaţia comediei „D-ale carnavalului”, fluierată la premieră, scandal pus la cale de cronicarul dramatic D. D. Racovitză- Sphinx. Piesa este premiată de un juriu compus din Alecsandri, Haşdeu, Maiorescu, V. A. Ureche, C. Cantacuzino, C. I. Stăncescu şi Gr. Ventura.
• 1888 – Apare volumul de „Teatru”, prefaţat de Titu Maiorescu prin studiul intitulat „Comediile d-lui I. L. Caragiale”. Prin decret regal, este numit director general al teatrelor. Anul următor, în timp ce Caragiale era în călătorie de nuntă, direcţia interimară îi readuce pe actorii plecaţi din pricina nemulţumirilor. Caragiale demisionează.
• 1890 – Are loc premiera dramei „Năpasta”, cu insuccesul Aristizzei Romanescu în rolul Ancăi. Piesa beneficiază de cronica favorabilă a lui Nicolae Iorga. Caragiale este profesor de istorie la clasele I-IV la Liceul Particular Sf. Gheorghe.
• 1891 – Pe 14 aprilie, în şedinţa Academiei Române, se rosteşte raportul defavorabil al lui Haşdeu şi apărarea lui Iacob Negruzzi, rechizitoriul lui D. A. Sturdza şi votul de respingere a volumelor „Teatru” şi „Năpasta”, prezentate pentru premiul I. Opera teatrală a lui Caragiale este învinuită de imoralitate şi tendinţă antinaţională.
• 1892 – Îşi exprimă intenţia de a se exila la Sibiu sau la Braşov, pentru a se dedica operei sale literare.
• 1892 – Susţine la Ateneu o conferinţă cu titlul „Gaşte şi gâşte literare”, împotriva Junimii, ceea ce determină, împreună cu articolul „Două note”, ruptura sa de Titu Maiorescu şi încetarea colaborării la „Convorbiri literare”.
• 1893 – Înfiinţează revista umoristică „Moftul român”, cu Anton Bacalbaşa ca prim-redactor
• 1894 – Apariţia revistei „Vatra” sub conducerea lui Slavici, Coşbuc şi Caragiale
• 1896-1897 – Secretar de redacţie la nou-înfiinţata revistă ilustrată „Prostia română”; colaborări la „Adevărul”, „Epoca”, „Drapelul” şi revista ieşeană „Sara”
• 1901 – Apare volumul „Momente” la Socec. În „Revista literară”, în două articole, este acuzat de plagiat de către Const. Al. Ionescu (Caion). Caragiale intentează proces de calomnie, avându-l ca avocat pe Barbu Ştefănescu Delavrancea. Caion este condamnat dar în scurtă vreme achitat.
• 1905 – Se stabileşte definitiv la Berlin, împreună cu familia
• 1907 – Evenimentele din primăvara anului, îl determină să publice broşura „1907 din primăvară până'n toamnă”, un celebru eseu referitor la cauzele şi desfăşurarea marii mişcări ţărăneşti din primavara lui 1907
• 1908 – Publică 7 fabule în revista literară bilunară „Convorbiri”.
Premii
În 1888, în calitate de director general al teatrelor, a primit decoraţia „Steaua României” în gradul de cavaler, după ce organizase reprezentaţii teatrale la Sinaia, în cinstea principelui de Walles, viitorul Eduard VII.

Intrarea la Junimea
Titu Maiorescu a jucat un rol hotărâtor în dezvoltarea lui Ion Luca Caragiale. Mentorul Junimii îl remarcă pe tânăr la şedinţele de la Bucureşti şi îl ia pe socoteala lui la Iaşi, unde tânărul dramaturg participă la cea de-a XV-a aniversare a societăţii, citind, înainte de banchet, piesa „O noapte furtunoasă” sau „Numărul 9”. Maiorescu îl ajută la redactarea corespondenţei de protest împotriva lui Ion Ghica, şi, în acelaşi an, îl duce tot pe cheltuiala sa, la Viena, unde asistă la spectacolul „Visul unei nopţi de vară” la Burgtheater. Când publică, în 1879, piesa „O noapte furtunoasă” în „Convorbiri literare”, autorul o dedică, recunoscător, lui Maiorescu.
Rivalitatea titanilor
Caragiale îl critica deschis pe Alecsandri în şedinţele Junimii, chiar dacă Alecsandri fusese în juriul care premiase piesa „D-ale carnavalului” (piesele, totuşi, fuseseră înscrise în concurs anonime). Iată ce spune Şerban Cioculescu în „Viaţa lui I. L. Cargiale”: „Odată, întâlnindu-l la regina Elisabeta, poetul ar fi îngălbenit de ciudă. Altă dată, într-una din scrisorile lui, Alecsandri deplângea, pe vremea generaţiei lui Caragiale, că Teatrul Naţional a încăput pe mâna unor soitarii şi foşti sufleori. Caragiale dorea chiar ca acest fragment, dovedind antipatia pe care i-o purta bardul de la Mirceşti, să fie tipărit în corpul propriei lui opere complete, spre a fi ferită de uitare. Suchianu precizează: «Pe amândoi i-a urât Alecsandri: pe Eminescu pe furiş, pe Caragiale pe faţă, prin acte şi prin fapte.» El credea că Ghica scosese O noapte furtunoasă din repertoriu în urma stăruinţelor lui Alecsandri şi că acesta văzuse în Caragiale «un rival serios într-un gen literar în care el se credea fără rival...»”
Gâşte literare
Legătura cu Maiorescu şi cu întreaga primă generaţie de junimişti nu a fost amiabilă prea multă vreme. Conservatori, junimiştii nu priveau cu ochi buni simpatiile liberale ale tânărului Caragiale. La rândul său, dramaturgul era nemulţumit de faptul că junimiştii îi ofereau slujbe prost retribuite, în timp ce el considera că statul ar trebui să îi procure mijloace suficiente de existenţă, pentru a putea să îşi scrie în linişte opera. Când Maiorescu, folosindu-se de puterea sa de influenţă, obţine pentru Caragiale o slujbă de funcţionar în cadrul ministerului de domenii, deci într-un cabinet conservator, scriitorul se pare că cere anularea decretului. Cert este că susţine o conferinţă cu titlul „Gaşte şi gâşte literare” la Ateneu.
V. Tasu, un junimist obscur, consilier la Casaţie, prezintă rezumatul conferinţei: „Conferinţa a fost apocaliptică; a fost prezentată în forma unui dialog ce l-a avut conferenţiarul cu un englez în drumul-de-fier, care englez se ocupa cu literatura şi era de loc dintr-o ţară de peste Ocean; în acea ţară transoceanică era o societate literară în care erau numai vreo şase oameni de litere, dintre care unul a murit nebun, (aluzie la Eminescu) iar altul a murit într-o bortă în mizerie (aluzie la Creangă). De la o vreme societatea aceea literară a început să facă politică, din care cauză numărul membrilor creştea foarte tare, mai cu seamă când era aproape de a veni la putere”. O altă conferinţă, „Două vorbe curente” („prostie şi inteligenţă”) este un atac îndreptat împotriva lui Maiorescu, la care face aluzie, dând ca exemplu de prostie un profesor universitar „care-ţi predă un curs de logică veche de care râd şi copiii”
Astfel se încheie prietenia cu Titu Maiorescu şi colaborarea lui Caragiale cu „Convorbirile literare” (după Şerban Cioculescu - „Viaţa lui I. L. Caragiale”)
„Băiete! Două mari!”
În 1893 Caragiale deschide berăria „Mihalcea şi Caragiale” în strada Gabroveni din Bucureşti. Anton Bacalbaşa, în numărul literar al „Adevărului” anunţă la figurat decesul scriitorului iar Alexandru Macedonski, în „Românul”, învinuieşte guvernul de nepăsare faţă de împrejurările ce îl determină pe un fost director general al teatrelor, scriitor de talent, să deschidă o berărie. În calitate de antreprenor, e primit în „Societatea internaţională a chelnerilor din Bucureşti”, din care este exclus doi ani mai târziu pentru neplata cotizaţiei.
În 1894 îşi încearcă din nou norocul ca antreprenor, deschizând „Berăria Academică Bene Bibenti” pe strada Sf. Nicolae din Şelari, la nr. 2, tot fără prea mult succes. În 1895 concesionează restaurantul gării din Buzău, dar la scurtă vreme lucrurile personale îi sunt scoase la licitaţie pentru a se achita datoriile afacerii. În 1901 deschide în Piaţa Teatrului „Berăria Cooperativă”, care va fi curând lichidată şi redeschisă sub numele „Gambrinus”.
Didina Burelly, dragoste la prima vedere
Pe când era directorul teatrelor în Bucureşti, Caragiale cunoscut-o pe Alexandrina Burelly, chiar la teatru, unde tânăra de 24 de ani venise să îşi cumpere bilet pentru a o vedea în spectacol pe faimoasa Sarah Bernard. A doua zi, Caragiale era la uşa arhitectului capitalei, Gaetano Burelli, pentru a o cere de soţie pe Alexandrina, iar căsătoria a avut loc după un an, în 1889. Frumuseţea Alexandrinei era celebră în La Belle Epoque, fapt confirmat de prima carte poştală românească. Aceasta înfăţişează o tânără în costum popular, al cărei chip este chiar acela al Alexandrinei, desenat de Constantin Jiquidi.
Moş Virgulă
Această poreclă, sugerată chiar de Caragiale, surprinde într-un mod eufemistic intransigenţa lui Caragiale în privinţa corectitudinii punctuaţiei şi ortografiei. Şerban Cioculescu, în „Viaţa lui Caragiale”, povesteşte: „era neînduplecat cu privire la greşelile de tipar, care l-au terorizat încă din tinereţe. După publicarea primei părţi din amintirile teatrale, la 6 ianuarie 1881, Caragiale se plânge ca de o belea că n-a primit a doua corectură, tipărindu-i-se bucata cu greşeli compromiţătoare şi, pe un ton solemn, îşi formulează condiţiile «... fără de cari nu voi să mai apară ceva de mine în Convorbiri.» Iată condiţiile: «Să-mi trimeteţi două corecturi şi să mi se execute toate însemnările făcute de mine.»”
Cel mai portretizat scriitor din lume
În preajma centenarului Caragiale, caricaturistul român Nicoale Ioniţă a avut o iniţiativă omologată ulterior de Cartea Recordurilor. El a trimis colegilor de breaslă din lumea întreagă fotografii ale scriitorului Ion Luca Caragiale, iar aceştia au realizat peste 1500 de portrete, realizate de graficieni şi caricaturişti din 123 de ţări, reprezentanţi ai peste 500 de ziare, printre care trei câştigători ai premiului Pulitzer pentru caricatura de presă. Astfel, Caragiale a devenit cel mai portretizat scriitor din lume. În 2012, iniţiatorul acestei colecţii a publicat, la editura Karta Graphic, un album în trei volume cu titlul „I. L. Caragiale, un omagiu planetar”.
Citate
• Norocul e prea puţin şi lumea prea multă.
• Simţ enorm şi văz monstruos!
• Opiniile sunt libere dar nu şi obligatorii.
Aprecieri critice
• „Ocupaţia cea mai răspândită în lumea lui Caragiale e statul de vorbă. Au, n-au treabă, aceşti oameni abia aşteaptă un prilej ori un pretext să-nceapă «o discuţiune», de obicei una «foarte animată» şi mai întotdeauna mai prelungită. De fapt, treaba lor nici nu este alta. Vorbitul este chiar viaţa lor.” (Mircea Iorgulescu: „Marea trăncăneală: eseu despre lumea lui Caragiale”)
• „Dar ei nu trăiesc pentru a vorbi; nu sunt mistuiţi de patima oratoriei, deşi le place să ţină împleticite lungi discursuri. Nu au nici pasiunea dezbaterii publice sau a disputei amicale de idei şi de opinii, cu toate că îi stăpâneşte o insaţiabilă poftă de «conversaţie»; dar nu suportă să fie contrazişi; nu sunt naturi colocviale. În general, de altfel, sunt complet lipsiţi de pasiuni: se-nfierbântă uşor, însă renunţă repede, învinşi de o indolenţă grea, zguduită din când în când de tresăriri epileptice. Uneori, totuşi, înscenează şi imită pasiuni, conducându-se după modele abstracte, aduse la înţelegelea lor; suplinesc astfel absenţa caracterului printr-o aparenţă de temperament. Au, sub aspect social, numai deprinderi şi ocupaţii. Deprinderile sunt aproape instinctive, adânc înrădăcinate, rezultatul unei istorii convertite în biologice; rămân aceleaşi de la o generaţie la alta, constituind o moştenire pe care nimic nu o poate spulbera. Ocupaţiile, în schimb, sunt efemere şi derizorii, reflectând neîncetatele metamorfoze impuse de adaptarea la actualitate; doar vorbitul e singura statornică şi acaparantă.” (Mircea Iorgulescu: „Marea trăncăneală: eseu despre lumea lui Caragiale”)
• „Fiindcă ei vorbesc pentru a trăi; mai exact, pentru a se iluziona că trăiesc. Vorbitul nu este pentru ei nici mijloc, nici scop: este o formă de viaţă. Ei vorbesc aşa cum peştii înoată şi păsările zboară. A vorbi înseamnă în acestă lume a exista, iar vorbitul ţine loc de orice. Este o activitate absorbantă, cu funcţii complexe şi întrepătrunse. Este şi un drog, narcotizează, dar este şi un înlocuitor perfect de existenţă în real: trăncănitul ca ultimul stadiu al mistificării trăitului. Şi e, în acelaşi timp, şi un surogat de mântuire: să vorbească e tot ce le-a mai rămas acestor oameni; e tot ce mai pot face.” (Mircea Iorgulescu: „Marea trăncăneală: eseu despre lumea lui Caragiale”)
• „Ei se exilează în limbuţie.” (Mircea Iorgulescu: „Marea trăncăneală: eseu despre lumea lui Caragiale”)
• „Şi vorbesc. Trăncănesc, Flecăresc, pălăvrăgesc, sporovăiesc, bat câmpii. Delirează. Strigă, spumegă, ţipă, scrâşnesc, se văicăresc, bârfesc, ameninţă, apostrofează, ridiculizează, protestează, colportează, comentează, «tachinează». Vorbesc la nesfârşit, dezlănţuit, incoerent, dezarticulat, aberant, nebuneşte, fără să spună, cel mai adesea, nimic, dar mereu cu o energie inepuizabilă. Parcă sunt disperaţi; poate chiar sunt, fără s-o spună; tot nu le-ar folosi; preferă să ia totul în uşor, dar voioşia la care ajung are o anumită sinistritate. Sunt bolnavi de euforie. Ce s-ar întâmpla cu aceşti oameni dacă, rămânând aşa cum sunt, ar fi constrânşi la muţenie? Devenind brusc tăcută, probabil că lumea lui Caragiale s-ar sufoca, iar în absenţa grosului fum de cuvinte, în absenţa norilor de vorbe, ilarianta ei imagine ar căpăta, limpezindu-se, un atroce aspect apocaliptic.”(Mircea Iorgulescu: „Marea trăncăneală: eseu despre lumea lui Caragiale”)
• „Din somnul ei logoreic lumea aceasta este uneori deşteptată prin semnale ce-i reamintesc oportun condiţia şi statutul. Când, în D-ale Carnavalului, Ipistatul îi arestează pe Pompon şi pe Crăcănel, primul drept care li se suspendă acestora este dreptul de a vorbi. «Vorrrbă!» - scrâşneşte omul stăpânirii către cei doi. Însoţită de ritualicele gesturi şi atitudini brutale ce recomandă şi definesc în lumea lui Caragiale pe cei prin care puterea se exprimă şi acţionează (la început Ipistatul «bate din picior şi din mână, aspru», apoi devine «aspru rău de tot», sfârşind prin a fi «grozav de aspru»), interdicţia de a se vorbi face vizibilă, pentru o clipă numai, existenţa a două realităţi îngemănate: alături de carnaval, alături de măşti, alături de mascaradă, alături de trăncăneală se întrevede, fulgerător, secţia. «Vorrbă!» - şi totul încremeneşte. Timpul, chiar şi cel dereglat al carnavalului, stă pe loc. Istoria, oricât de precară şi de ridicolă, îngheaţă. Se trece într-un alt registru de existenţă, acum e vremea fără devenire a sergenţilor, executorii muţi şi prompţi ai ordinelor date şi ipistat: «- Haide! luaţi-i! la secţie!». La berărie te duci, la secţie eşti dus; la berărie vorbeşti, la secţie spui. Căci secţia veghează şi carnavalul, şi berăria. Trăieşte în umbra lui, îl instituie, îi urmăreşte desfăşurarea, îl dirijează, îl întreţine, îl încetineşte sau îl accelerează, după necesităţi. Carnavalul nu este dublul secţiei, este anexa ei: ce se vede. O vitrină veselă şi colorată. Ce se înscenează, ce se tolerează şi ce se doreşte să fie văzut. Cârciuma este luminată bine, se zăreşte de departe, ca un far, atrăgându-i pe «amici» cu o forţă irezistibilă şi îndrumându-le paşii; secţia, în schimb, detestă transparenţa şi preferă să lucreze pe-ntuneric şi acoperit. Nici nu se ştie prea bine unde se găşeşte, cu toate că nimeni nu-i ignoră existenţa. Dar oamenii eu sunt peste tot în lumea lui Caragiale, «zi şi noapte la datorie», cum zice Pristanda, iar când e cazul, «răsar ca din pământ, şi haide!».” (Mircea Iorgulescu: „Marea trăncăneală: eseu despre lumea lui Caragiale”)
• „Este la Caragiale un umor inefabil ca şi lirismul eminescian, independent de orice observaţie ori critică, constând în «caragialism» adică într-o manieră proprie de a vorbi.” (George Călinescu: „Istoria literaturii române de la origini până în prezent”)
• „Lucrarea d-lui Caragiale este originală; comediile sale pun pe scenă câteva tipuri din viaţa noastră socială de astăzi şi le dezvoltă cu semnele lor caracteristice, cu deprinderile lor, cu expresiile lor, cu tot aparatul înfăţişării lor în situaţiile anume alese de autor. Stratul social pe care îl înfăţişează mai cu deosebire aceste comedii este luat de jos şi ne arată aspectul unor simţiminte omeneşti, de altminteri aceleaşi la toată lumea, manifestate însă aici cu o notă specifică, adecă sub formele unei spoieli de civilizaţie occidentală, strecurată în mod precipitat până în acel strat şi transformată aici într-o adevărată caricatură a culturei moderne.” (Titu Maiorescu: „Comediile d-lui Caragiale”)
• „Comediile d-lui Caragiale, se zice, sunt triviale şi imorale; tipurile sunt toate alese dintre oameni sau viţioşi, sau proşti; situaţiile sunt adeseori scabroase; amorul e totdeauna nelegiuit; şi încă aceste figuri şi situaţii se prezintă într-un mod firesc, parcă s-ar înţelege de la sine că nu poate fi altfel; nicăiri nu se vede pedepsirea celor răi şi răsplătirea celor buni. (...) Venera aflată la Milo este jumătate nudă; cea de Medicis este nudă de tot. Amândouă sunt expuse vederii tuturor în muzeele din Paris şi din Florenţă, şi cine găseşte că sunt imorale? În ce consistă dar moralitatea artei? (...) Esenţa acesteia este de a fi o ficţiune, care scoate pe omul impresionabil în afară şi mai presus de interesele lumii zilnice, oricât de mari ar fi în alte priviri. (...)Subiectul poate să fie luat din realitatea poporului, dar tratarea nu poate să fie decât ideal-artistică, fără nici o preocupare practică. (...) Revenind acum la comediile d-lui Caragiale, vom zice: singura moralitate ce se poate cere de la ele este înfăţişarea unor tipuri, simţiminte şi situaţii în adevăr omeneşti, cari prin expunerea lor artistică să ne poată transporta în lumea închipuită de autor şi să ne facă, prin deşteptarea unor emoţiuni puternice, în cazul de faţă a unei veselii, să ne uităm pe noi înşine în interesele personale şi să ne înălţăm la o privire curat obiectivă a operei produse.” (Titu Maiorescu: „Comediile d-lui Caragiale”)